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三、重要的酰胺及其衍生物

（一）尿素

尿素又称脲，是碳酸的二酰胺。

[/alt][/img]</p><p>尿素是哺乳动物体内蛋白质代谢的最终产物，存在于动物的尿中。许多含氮化合物在代谢过程中所释放的氨是有毒的，通过转变为尿素从尿中排出而使氨的浓度降低。正常成人每天排泄的尿中约含尿素30g。</p><p>尿素为无色晶体，熔点133℃，易溶于水和乙醇，难溶于乙醚。</p><p>尿素是很重要的物质，用途广泛。它在农业上用作高效固体氮肥，也是有机合成的重要原料。用于合成药物、塑料等。尿素本身也是药物，对降低脑颅内压和眼内压有显著疗效。</p><p>尿素具有酰胺的结构，有酰胺的一般化学性质。但因两个氨基连在一个羰基上，所以它又表现出某些特殊的性质。</p><p>1．弱碱性</p><p>尿素分子中有两个氨基，其中一个氨基可与强酸成盐，故呈弱碱性。</p><p>[img]https://baike.zhuayao.net/Uploads/zyzy/lilunshuji/yiyonghuaxue/yiyonghuaxue753.jpg[alt]

尿素的硝酸盐、草酸盐均难溶于水而易结晶。利用这种性质，可从尿液中提取尿素。

2．水解反应

尿素是酰胺类化合物，在酸、碱或尿素酶的作用下很易水解。

[/alt][/img]</p><p>3．缩二脲的生成及缩二脲反应</p><p>尿素是一种特殊的酰胺，它的两个氨基连在同一个羰基上，所以它又有与一般酰胺不同的性质。若将尿素加热到稍高于它的熔点时，则发生双分子缩合，两分子尿素脱去一分子氨而生成缩二脲。</p><p>[img]https://baike.zhuayao.net/Uploads/zyzy/lilunshuji/yiyonghuaxue/yiyonghuaxue123.gif[alt]

缩二脲是无色针状晶体，熔点190℃，难溶于水，能溶于碱液中。它在碱性溶液中与少量的硫酸铜（CuSO4）溶液作用，即显紫红色，这个颜色反应叫做缩二脲反应。凡分子中含有两个或两上以上酰胺键（ [/alt][/img]</p><p>，肽键）合</p><p>物如多肽、蛋白质等都能发生这种颜色反应。</p><p><b>（二）丙二酰脲</b></p><p>尿素与酰氯、酸酐或酯作用，则生成相应的酰脲。例如，尿素与丙二酰氯反应生成丙二酰脲。</p><p>[img]https://baike.zhuayao.net/Uploads/zyzy/lilunshuji/yiyonghuaxue/yiyonghuaxue756.jpg[alt]

[/alt][/img]</p><p>丙二酰脲是无色晶体，熔点245℃，微溶于水。它的分子中含有[img]https://baike.zhuayao.net/Uploads/zyzy/lilunshuji/yiyonghuaxue/yiyonghuaxue758.jpg[alt]

及　的结构，可发生酮式-烯醇式互变异构：

[/alt][/img]</p><p>由于丙二酰脲中由酮式转变为烯醇式而呈酸性，所以丙二酰脲又称巴比土酸。</p><p>巴比土酸本身没有药理作用，但它的C-5亚甲基上的两个氢原子都被烃基取代（5，5-二取代）后所得许多取代物，却是一类重要的镇静催眠药，总称为巴比妥类药物。其通式为：</p><p>[img]https://baike.zhuayao.net/Uploads/zyzy/lilunshuji/yiyonghuaxue/yiyonghuaxue760.jpg[alt]

巴比妥类药物很多，主要的有巴比妥、苯巴比妥（鲁米那）、戊巴比妥、异戊巴比妥等。它们是晶体或结晶性粉末，难溶于水，能溶于一般有机溶剂中。

[/alt][/img]</p><p>巴比妥类催眠药的钠盐，可作注射用。</p><p><b>（三）磺胺类及氯胺类药物</b></p><p>烃分子中的氢原子被磺基（-SO3H）取代而成的化合物叫磺酸。芳香磺酸最为重要，例如苯磺酸。</p><p>[img]https://baike.zhuayao.net/Uploads/zyzy/lilunshuji/yiyonghuaxue/yiyonghuaxue762.jpg[alt]

磺酸的化学性质与羧酸类似，但酸性比羧酸强得多。

[/alt][/img]</p><p>苯磺酰氯与氨或胺作用，可生成磺酰胺。</p><p>[img]https://baike.zhuayao.net/Uploads/zyzy/lilunshuji/yiyonghuaxue/yiyonghuaxue764.jpg[alt]

在医药上，重要的磺酰胺类化合物有磺胺类药物及氯胺类药物。

1．磺胺类药物

磺胺类药物是优良的化学治疗剂，开始应用于20世纪30年代。它们能抑制多种细菌，如链球菌、葡萄球菌、肺炎球菌、脑膜炎球菌、痢疾杆菌等的生长和繁殖，因此常用以治疗由上述细菌所引起的疾病。

最简单的磺胺类药物是对氨基苯磺酰胺，简称磺胺（SN）。

[/alt][/img]</p><p>磺胺是无色晶体，熔点163℃，味微苦，微溶于水。磺胺能溶于强酸或强碱溶液中，这是由于它在苯环上连有氨基，因此能与酸作用生成盐；同时。与磺胺基结合的氨基上的氢原子，因受磺酰基的影响而呈酸性，故又能与碱作用。</p><p>[img]https://baike.zhuayao.net/Uploads/zyzy/lilunshuji/yiyonghuaxue/yiyonghuaxue766.jpg[alt]

磺胺口服时副作用很大，仅外用以治疗化脓性创伤。为了减少磺胺的副作用，一般采用其它原子团取代磺酰氨基上的氢原子[/alt][/img]，其副作用较小，称为磺胺类药物。</p><p>磺胺类药物的抗菌谱广，性质稳定，口服吸收良好，使用方便。表18-2是一些常见的磺胺类药物。</p><p>甲氧芐氨嘧啶（TMP），在化学结构上不属于磺胺类，但它能加强磺胺药的作用，也能增强多种抗生素的疗效，称为磺胺增效剂，常与磺胺类药物或抗生素伍用。</p><p>[img]https://baike.zhuayao.net/Uploads/zyzy/lilunshuji/yiyonghuaxue/yiyonghuaxue768.jpg[alt]常见的磺胺类药物

甲氧苄氨嘧啶（TMP)

表18-2 常见的磺胺类药物

[/alt][/img]</p><p>2．氯胺类药物</p><p>苯磺酰胺分子中，氨基的氢原子被氯原子取代的化合物叫做氯胺类药物。例如：</p><p>[img]https://baike.zhuayao.net/Uploads/zyzy/lilunshuji/yiyonghuaxue/yiyonghuaxue770.jpg[alt]

氯胺类药物是白色或黄色结晶性粉末，微具氯气味。能溶于水及乙醇，难溶于乙醚等有机溶剂。

氯胺类药物都是氧化剂，它们与水反应生成次氯酸或次氯酸钠，而有杀菌和对化学毒剂的消毒作用，故在军事医学上有重要意义。

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