二、酰胺的性质

[b]（一）物理性质[/b] 在常温下，除甲酰胺是液体外，其它酰胺多为无色晶体。酰胺分子中含有羰基和氨基，它们分子间能形成氢键。由于酰胺分子间氢键缔合能力较强，因此其熔点、沸点甚至比相对分子质量相近的羧酸还高。 [img]https://baike.zhuayao.net/Uploads/zyzy/lilunshuji/yiyonghuaxue/yiyonghuaxue747.jpg[alt][/alt][/img] 当酰胺中氮原子上的氢被烷基取代后，缔合程度减小，熔点和沸点则降低。脂肪族N-烷基取代酰胺一般为液体。 低给酰胺易溶于水，随着相对分子质量的增大，溶解度逐渐减小。液体酰胺不但可以溶解有机物，而且也可以溶解许多无机物，是良好的溶剂。例如HCON（CH3）2。 [b]（二）化学性质[/b] 1．酸碱性 酰胺一般是近中性的化合物，但在一定条件下可表现出弱酸或弱碱性。酰胺是氨或胺的酰基衍生物，分子中有氨基或烃氨基，但其碱性比氨或胺要弱得多。酰胺碱性很弱，是由于分子中氨基氮上的未共用电子对与羰基的π电子形成共轭体系，使氮上的电子云密度降低，因而接受质子的能力减弱。这时C-N键出现一定程度的双键性。 [img]https://baike.zhuayao.net/Uploads/zyzy/lilunshuji/yiyonghuaxue/yiyonghuaxue748.jpg[alt][/alt][/img] 然而，氮上的电子云密度降低，却使N-H键的极性增加，从而表现出微弱的酸性。如果氨分子中有两个氢原子被一个二元酸的酰基取代，则生成环状的亚氨基化合物（酰亚胺）。由于两个羰基的吸电子作用，使亚氨基的N-H键极性明显增加，氮上的氢原子较易变为质子，而呈弱酸性。例如： [img]https://baike.zhuayao.net/Uploads/zyzy/lilunshuji/yiyonghuaxue/yiyonghuaxue749.jpg[alt][/alt][/img] 2．水解 酰胺在通常情况下较难水解。在酸或碱的存在下加热时，则可加速反应，但比羧酸酯的水解慢得多。 [img]https://baike.zhuayao.net/Uploads/zyzy/lilunshuji/yiyonghuaxue/yiyonghuaxue750.jpg[alt][/alt][/img] N-取代酰胺同样可以进行水解，生成羧酸和胺。 3．与亚硝酸反应 酰胺与亚硝酸作用生成相应的羧酸，并放出氮气。 [img]https://baike.zhuayao.net/Uploads/zyzy/lilunshuji/yiyonghuaxue/yiyonghuaxue751.jpg[alt][/alt][/img]