二、化合物的旋旋光性与结构的关系
[b]（一）三种乳酸[/b]
自然界中有许多种旋旋光性物质。例如，人体中肌肉运动时可产生乳酸，
其[α]20D为+3.82°(水)；由左旋乳酸杆菌使乳酸发酵得另一种乳酸，[α]20D是-3.82°(水)。这两种乳酸的构造式都是[img]https://baike.zhuayao.net/Uploads/zyzy/lilunshuji/yiyonghuaxue/yiyonghuaxue123.gif[alt][/alt][/img]，它们的性质除旋
旋光性不同（旋光方向相反，比旋亮度的绝对值相同）外，其他物理、化学性质都一样（表17-1）。这两种乳酸的分子结构可用球棒模型表示（图17-5）。
表17-1三种乳酸性质的比较
| | [α]20D（水） | 熔点/℃ | PKa |
| （+）-乳酸 | +3.82° | 53 | 3.79 |
| （-）-乳酸 | -3.82° | 53 | 3.79 |
| （±）-乳酸 | 0 | 18 | 3.86 |
[img]https://baike.zhuayao.net/Uploads/zyzy/lilunshuji/yiyonghuaxue/yiyonghuaxue700.jpg[alt](+)-乳酸及(-)-乳酸的球棒模型[/alt][/img]
图17-5 (+)-乳酸及(-)-乳酸的球棒模型
从模型可以看出，左旋乳酸与右旋乳酸的分子结构的关系有如物体与其镜象的关系，但二者不能重合，好比人的左手与右手、左脚与右脚一样。（+）-乳酸与（-）-乳酸的构造式相同而构型不同，所以属于立体异构中的构型异构。这两个构型异构体互呈物体与其镜象关系，能对映而不能重合，故把它们叫做对映体。这种立体异构属于对映异构。
一个物质可能有两个、三个或多个具有旋光性的异构体。如果某物质只有两个具有旋光性的异构体，它们一定是对映体。如果某物质有不止两个具有旋光性的异构体，则各异构体之间并不都是对映体的关系，这将在后讨论。
除了上述的（+）-用（-）-乳酸外，人工合成法所得的乳酸没有旋光性，即[α]20D=0。这种乳酸叫做外消旋乳酸，用（±）-乳酸表示（表17-1）。（±）乳酸是由等物质的量的（+）-及（-）-乳酸组成的。
由此可见，乳酸有三种：（+）-、（-）-、及（±）-乳酸。
[b]（二）、分子的手性和手性分子[/b]
如将一个物体放在平面镜前使之成像“取”出，则物体与其镜象是否相同，即能否重合呢？这自然只有两种可能，即可以重合或不能重合。如果是人的一只手，则与其镜象不能重合（图17-6）。因为左手的镜象是右手，它们相互是不可能重合的。物体与其镜象不能重合的例子很多，例如螺丝钉（图17-7）、人的耳朵等。
[img]https://baike.zhuayao.net/Uploads/zyzy/lilunshuji/yiyonghuaxue/yiyonghuaxue701.jpg[alt]左：左、右手不能重合 左手的镜象是右手[/alt][/img]
图17-6 左：左、右手不能重合
右：左手的镜象是右手
[img]https://baike.zhuayao.net/Uploads/zyzy/lilunshuji/yiyonghuaxue/yiyonghuaxue702.jpg[alt]物体与其镜象不能重合（α）右旋弹簧与左旋弹簧；（b）蜗牛壳；(c)左螺纹与右螺纹螺丝钉[/alt][/img]
图17-7 物体与其镜象不能重合（α）右旋弹簧与左旋弹簧；（b）蜗牛壳；(c)左螺纹与右螺纹螺丝钉
上述情况在有机化合物中也存在。许多分子能与其镜象重合，例如甲烷、乙醇、乙醚、丙酮等。但也有许多分子与其镜象不能重合，例如（+）-乳酸及（-）-乳酸的分子结构之间的关系好比人的左手与右手的关系，因此把这种分子叫做手性分子，它们具有手性。凡是手性分子都有旋光性。如果一个分子与其镜象等同，即能重合，则叫做非手性分子，非手性分子没有旋光性。
一个物质的分子是否具有手性是由它的分子结构决定的。最常见的手性分子是含手性碳原子的分子。所谓手性碳原子是指连有四个不同的原子或原子团的碳原子，这种碳原子常以星号“*”标示。例如乳酸分子中有三个碳，但只有C-2才是手性碳原子，它连接的是-H，-OH，-CH3及-COOH这四个原子或原子团。手性碳原子也叫做不对称碳原子。
[img]https://baike.zhuayao.net/Uploads/zyzy/lilunshuji/yiyonghuaxue/yiyonghuaxue703.jpg[alt][/alt][/img]
凡是含有手性碳原子的分子都有对映异构体，但是含手性碳原子的分子不一定是手性分子（见本节四）。
