一、硫醇的构造和性质

硫醇可看作是硫化氢（H2S）分子中一个氢被烃基取代的化合物，通式为R-SH。-SH称为巯基或氢硫基，它是硫醇的官能团。简单的硫醇有甲硫醇CH3SH、乙硫醇CH3CH2SH等。巯基也存在于某些结构复杂的化合物中，例如与人体代谢有关的辅酶A分子中就含有巯基。 低级的硫醇具有极难闻的臭味，沸点比对应的醇为低，微溶于水。高级的硫醇的臭味随相对分子质量的增大而逐渐减少，沸点则与相应的醇相近，难溶于水面易溶于有机溶剂中。 硫醇的化学性质与醇有相似的方面，也有不同的地方，如硫醇也可与酸成酯，但硫醇的酸性却比相应的醇强（例如乙硫醇的pKa为9.5，就比乙醇的pKa=17小得多）。因此硫醇可与氢氧化钠作用，也能与某些金属特别是重金属的氧化物作用，生成相应的硫醇盐。由重金属形成硫醇盐后大减低了重金属的毒性，因此临床上常用某些含有巯基的化合物作重金属中毒时的解毒剂。例如： [img]https://baike.zhuayao.net/Uploads/zyzy/lilunshuji/yiyonghuaxue/yiyonghuaxue127.jpg[alt][/alt][/img] 它们均含有两个相邻的巯基，能与砷、汞、锑等金属作用生成稳定无毒的环状化合物。例如： [img]https://baike.zhuayao.net/Uploads/zyzy/lilunshuji/yiyonghuaxue/yiyonghuaxue128.jpg[alt][/alt][/img] 反应产物可由尿排出，从而使金属不再损害体内酶系统的活性，起到解毒作用。 二巯式丙醇，最早是路易斯气（一种含砷的毒气CLCH=CHAsCL2）中毒的解毒剂，因毒性较大，已逐渐被其他解毒剂所代替，如二巯基丁二酸钠就是由我国创制的一个毒性较低、效力更强的新解毒剂。 硫醇另一个与醇不同的性质是，它容易被氧化生成二硫化物。 [img]https://baike.zhuayao.net/Uploads/zyzy/lilunshuji/yiyonghuaxue/yiyonghuaxue129.jpg[alt]二硫化物[/alt][/img] 二硫化物 二硫化合物中的“-S-S-”键称二硫键，许多蛋白质的结构中存在这种键。当二硫化物还原时，二硫键断裂重新恢复原来的巯基。